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Il s'est distingué dans de nombreux concours au Canada et aux États-Unis dont ceux du Festival de jazz de Nanaimo, de MusicFest Canada et du Festival de jazz Lionel-Hampton de l'Université de l'Idaho.
Jonathan a joué au sein de plusieurs orchestres de jeunes musiciens exceptionnels dont le Vail Jazz All-Stars et le Gibson-Baldwin Grammy Jazz Band. Il est le seul Canadien à jouer au sein du 2005 Next Generation Jazz Orchestra qui se produira aux festivals de jazz de Montréal et de Monterey ainsi qu'au Lincoln Center de New York.
« En cette année qui a déjà produit toute une génération de diplômés exceptionnels, Jonathan Challoner se distingue même au sein de l'élite », a affirmé Denny Christianson, directeur du programme de musique de la Humber School of Creative and Performing Arts de Toronto. Pour leur part, les membres du jury de la Fondation Hnatyshyn, composé de M. Oscar Peterson, de M. Brad Turner et de M. John Geggie, ont été très impressionnés par la maîtrise de son instrument, la portée de son vocabulaire sonore, son intonation et sa diversité harmonique. Selon les juges, Jonathan est un excellent musicien qui mérite leurs félicitations
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